Luke McNamara (Joshua Jackson) um estudante, esportista universitário da Universidade de Yale que tem sua origem humilde, com aspirações para se tornar um advogado. Um "townie" que cresceu no "lado errado dos trilhos", ele fez bem o suficiente na escola para frequentar a faculdade em uma bolsa de estudos onde ele é um remador campeão.
Seus melhores amigos na faculdade são seu interesse amoroso Chloe (Leslie Bibb), e Will (Hill Harper), que é o timoneiro da equipe de remo do Bulldog 8, da qual Luke é o capitão. Na festa da vitória dos 8, Chloe revela que vem de uma família rica e é por isso que Luke reluta em revelar seus sentimentos por ela. A
Sua vida começa a mudar quando lhe surge uma proposta de entrar para uma Sociedade Secreta, chamada Skulls, sociedade secreta que tem bases antigas e que atualmente tem seu auge com ricos empresários que ajudam a manter a tradição dos Skulls.
A amizade de Luke com seus amigos começam a ser afetada quando ele é convidado a participar de uma sociedade secreta conhecida como "The Skulls". Tanto que acaba se desentendendo com seu amigo Will por causa de ele se tornou um membro.
Depois que Luke passa a primeira parte do processo de iniciação - roubo de uma sociedade secreta rival junto com o prodígio Caleb Mandrake (Paul Walker) como seu co-conspirador e alegado "soulmate", e sendo lecionado na sala de ritual secreto por um sênior Skull que está em pé na frente de uma parede com a palavra "guerra" gravada em letras maiúsculas enormes. O líder sênior dos Skulls explica a Luke que seus membros se provem em guerra.
Luke rapidamente faz amizade com sua suposta alma gêmea. O pai de Caleb, Litten Mandrake (Craig T. Nelson), é o atual presidente dos Skulls e um juiz federal que está pressionando por uma posição no Supremo Tribunal, e seu sócio, o senador Ames Levritt (William Petersen), se interessa por Luke.
Will por conta própria começa a investigar os Skulls há algum tempo, tanto que acaba descobrindo dentro dos Skulls, a sala de ritual secreta. Will é pego na sala por Caleb e na luta que se segue ele cai e fica inconsciente. Só que o pai de Caleb ordena quem os membros faça o serviço completo em Will, que é matá-lo. Eles conseguem mover o corpo e fazem parecer que Will cometeu suicídio em seu dormitório se enforcando.
Luke está muito perturbado com a morte de seu melhor amigo. Nesse momento, ele consolado pelo reitor da Universidade, Martin Lombard (Christopher McDonald). Luke pensa na família de Will, que é a única que ele teve (devido à morte de seus pais em uma idade jovem), e suspeita que Will foi de fato assassinado. Ele inicialmente acha que Caleb é culpado do assassinato, e Caleb pensa que ele próprio é culpado desde que ele assumiu que Will estava morto quando ele saiu da sala.
Luke busca ajuda do detetive Sparrow (Steve Harris), que acaba sendo dopado, e enviado a um hospital psiquiátrico sob o controle dos Skulls. Com a ajuda de Levritt e Chloe, Luke consegue escapar do hospital e ele e Chloe sobrevivem a um atentado contra sua vida por parte de Lombard, morto a tiros pelo detetive Sparrow (que trabalha para Levritt). Luke decide que sua única opção é lutar contra os Skulls por suas próprias regras, e "trazer guerra para eles". Ele desafia Caleb para um duelo na ilha privada dos Skulls, invocando a regra 119. Litten tenta tomar o lugar de seu filho no duelo, mas é negada a oportunidade devido a outra regra Skull (119b, linha 15).
Depois de Luke e Caleb darem dez passos e se virarem, aconteceu uma descoberta e ser pressionado por Litten para matar Luke, Caleb não consegue puxar o gatilho. Litten pega uma pistola e tenta atirar em Luke, mas antes que ele possa disparar, acontece o um fato que estava na mente de Caleb, desde que ele foi acusado e descobre a respeito do assassinato.
Um fato interessante é que no final, Levritt tendo um gosto imediato por Luke), poderá ter alguma ligação entre ambos.
Será que Luke descobrirá quem matou Will? Ele vencerá o duelo com Caleb, e o Luke permanecerá dentro da Skulls, depois disso?! Quem assistir saberá !!!
